Sabtu, 29 Desember 2012

UJIAN SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

UJIAN AKHIR SEMESTER
MATA KULIAH       : KIMIA BAHAN ALAM
SKS                             : 2
DOSEN                      : Dr. Syamsurizal, M.Si
WAKTU                     : 22-29 Desember 2012
PETUNJUK : Ujian ini open book. Tapi tidak diizinkan mencontek, bilamana ditemukan, maka anda dinyatakan GAGAL. Jawaban anda diposting di bolg masing-masing.

 1. Jelaskan dalam jalur biosintesis triterpenoid, identifikasilah faktor-faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas yang banyak.
2. Jelaskan dalam penentuan struktur flavonoid, kekhasan signal dan intensitas serapan dengan menggunakan spektrum IR dan NMR. Berikan dengan contoh sekurang-kurangnya dua struktur yang berbeda.
3. Dalam isolasi alkaloid, pada tahap awal dibutuhkan kondisi asam atau basa. Jelaskan dasar penggunaan reagen tersebut, dan berikan contohnya sekurang-kurangnya tiga macam alkaloid.
4. Jelaskan keterkaitan diantara biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur senyawa bahan alam . Berikan contohnya.
 
 
jawaban
1.   
 
dari gambar dapat dilihat bahwa pembentukan triterpenoid adalah dengan cara penggabungan antara ekor C15 atau C20 dari isopren-isopren yang ada. menurut saya faktor penting yang sangat menentukan dihasilkannya triterpenoid dalam kuantitas banyak adalah bagaimana lamanya waktu yang digunakan dalam proses biosintesisnya, katalis, reaksi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa, letak gugus paling berpengaruh didalam struktur. namun menurut literatur yang saya dapat faktor yang mempengaruhinya adalah reaksi-reaksi yang terjadi.
 
2.  jika dalam spektrum IR lebih dikedepankan kekhasan sinyal infra merah yang terserap untuk mengidentifikasi strukturnya intensitas serapannya sedikit namun sudah dapat diketahui strukturnya.
namun jika dalam NMR  kekhasannya adalah dengan cara menyerap data yang didapat dan didapat struktur molekul yang lebih lengkap dan dapat disambung dengan spektrum IR untuk lebih lengkap dalam penentuan struktur senyawa yang ada.
  ini adalah spektrum IR dari Morfin
 
 

dan dari spektrum IR yang ada dapat diketahui struktur morfin yang seperti ini
 
ini adalah spektrum NMR nikotin
 
dan ini adalah struktur yang didapat dari data yang didapat pada spektrum NMR nikotin.
 
 
3.alkaloid bersifat basa disebabkan adanya elektron yang berpasangan pada nitrogen dalam sebuah alkaloid. disini alkaloid dijadikan asam terlebih dahulu agar lebih mudah bereaksi saat bereaksi dengan alkohol. contohnya dalam Isolasi morfin ekstrak yang sebelumnya tidak diasamkan akan membutuhkan waktu yang lama untuk diisolasi. dan dalam contoh lain adalah saat mengisolasi kafein, kafein terlebih dahulu diekstraksi sebanyak tiga kali untuk menyeimbangkan kelarutan antara kafein dan kloroform yang terlalu jauh dalam suasana asam dan contoh terakhir saat isolasi senyawa nikotin yang mana saat isolasi nikotin ditambahkan H2SO4 sebagai penyebab menjadi asam karena saat dalam suasana asam nikotin akan lebih mudah di isolasi.
 
4. biosintesis, metode isolasi dan penentuan struktur tentu sangat berhubungan erat yang mana biosintesis adalah saat kita meneliti proses yang terjadi dalam suatu tumbuhan baik itu proses cara dan pembentukan senyawa dalam tumbuhan tersebut. sedangkan metode isolasi adalah cara yang kita lakukan untuk mengambil senyawa yang terdapat dalam tumbuhan tadi untuk proses penelitian yang kita lakukan baik itu ekstraksi, kromatografi dan lain lain. sedangkan penentuan struktur dilakukan saat kita sudah melakukan isolasi dan diapat hasil lalu kita melakukan penentuan struktur dengan cara kita melewati spektrum IR atau NMR untuk mendapat data yang akan kita bandingkan secara literatur untuk membuat penentuan struktur yang telah kita dapat
 
 

Sabtu, 08 Desember 2012

ISOLASI NIKOTIN

Nikotin merupakan senyawa alkaloid yang terdapat dalam tanaman tembakau dan berpotensi sebagai insektisida alami
pengganti insektisida sintetik" Nikotin mempunyai sifat mudah terurai oleh faktor alam sehingga tidak meninggalkan residu pada
tanaman inang" Isolasi nikotin dapat dilakukan dengan teknik maserasi dan dilanjutkan dengan ekstraksi menggunakan pelarut
kloroform" Teknik isolasi ini cukup mudah dan dapat menghasilkan isolat yang mengandung nikotin dalam konsentrasi cukup
besar dan relatif murni" Tujuan dari penelitian ini adalah mengetahui waktu dan volume maserasi yang optimum untuk
mengisolasi nikotin dari 50 gram daun tembakau kering dan untuk mengetahui pengruh isolat kasar nikotin sebagai insektisida
alami terhadap ulat grayak (Spodoptera litura)"
Penelitian ini dilaksanakan di Laboratorium Penelitian Jurusan Kimia FMIPA UM dan Laboratorium Hama dan Tanaman
BALITAS, Karang Ploso, Malang" Daun tembakau jenis virginia dan ulat grayak sebagai hewan uji diperoleh dari BALITAS,
Karang Ploso, Malang" Isolasi nikotin dilakukan dengan cara maserasi-ekstraksi dengan variasi waktu maserasi dilakukan pada
24 jam, 48 jam dan 72 jam dan variasi volume maserasi pada waktu optimum dilakukan pada volume 250 mL, 500 mL, 750 mL,
1000 mL, dan 1250 mL" Optimasi waktu dan volume maserasi optimum ditentukan dengan cara penentuan rendemen nikotin
yang diperoleh dengan metode titrasi asam-basa" Filtrat hasil maserasi yang disebut dengan isolat kasar, diuji aktivitasnya
sebagai insektisida terhadap ulat grayak (Spodoptera litura)" Identifikasi nikotin dilakukan dengan Kromatografi Lapis Tipis
dengan larutan pengembang CH3OH dan NH4OH (200:3)
Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa (1) waktu maserasi optimum pada proses isolasi nikotin dari daun tembakau adalah
pada 48 jam; (2) volume air optimum untuk maserasi dari 50 gram sampel daun tembakau adalah pada volume air 750 mL
dengan rendemen nikotin sebesar 3,53 %; (3) isolat kasar nikotin dari 50 gram daun tembakau pada volume maserasi 250 mL,
500 mL, 750 mL, 1000 mL dan 1250 mL semuanya memiliki aktivitas sebagai insektisida terhadap ulat grayak" Efek insektisida
tertinggi pada volume maserasi 250 mL yang mampu mematikan sampai 88,3 % dari 30 ekor target setelah 72 jam
penyemprotan.

JAWABAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM



1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh
2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium
3. Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid
4. Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.


Jawab:

1.Jika senyawa bahan alam masih terkandung dalam tumbuhan maka tumbuhan tersebut ada baiknya direndam / ditambahkan pada senyawa kimia lain yang berfungsi sebagai zat pengaktivasi contohnya NaOH/H3PO4 ini dilakukan agar senyawa bahan alam yang terdapat pada tumbuhan tersebut dapat diaktifkan terlebih dahulu sebelum dilakukannya maserasi, agara setelah proses maserasi dilakukan senyawa bahan alam yang didapatkan bisa langsung digunakan untuk kepentingan  tertentu.Dan jika senyawa bahan alam telah diekstrak senyawa bahan alam tersebut juga ditambahkan dengan senyawa kimia lain seperti NaOH/ H3PO4 namun disini kekurangannya adalah waktu yang akan digunakan untuk mengaktifkan senyawa bahan alam tersebut akan cukup lama mengingat senyawa bahan alam yang belum aktif tadi harus menyesuaikan sifat pelarutnya dengan yang akan dilarutkan dan juga harus dipilih pelarut yang sesuai. Oleh karena itu usul saya disini sebaiknya untuk mengaktifkan senyawa bahan alam tersebut sebaiknya senyawa kimia seperti NaOH dan H3PO4 tadi ditambahkan saat ekstraksi berlangsung.


2.Bagaimana idenya sintesis dapat dilakukan dilaboratorium disebabkan sebagai contohnya aspirin memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah. Aspirin dulunya berasal dari tumbuhan yang bernama Willow yang mana jika batangnya dihaluskan dan dijadikan serbuk dapat menghilangkan rasa sakit,dari sinilah ide untuk mensintesis aspirin diawali dan seiring perkembangan ilmu pengetahuan sekarang ini ternyata aspirin itu juga dapat disintesis dari mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. Reaksi dengan anhidrida asetat akan mengubah gugus hidroksi fenolik dari asam salisilat menjadi asam asetil salisilat atau ester asetil atau aspirin karena reaksi berkatalis asam dari suatu anhidrida dengan alcohol atau fenol akan menghasilkan ester. Dari sinilah ide awal bahwa senyawa bahan alam tidak hanya didapatkan dari metabolime sekunder tumbuhan saja tetapi juga dapat diperoleh dari hasil mereaksikan suatu senyawa kimia dan senyawa kimia lain yang dikatalis oleh suatu pereaksi dan dalam suasana tertentu akan menghasilkan suatu senyawa bahan alam. Inilah yang terjadi sekarang yang mana senyawa bahan alam dapat disintesis di laboratorium. Yang prosedur kerjanya seperti ini.


      Masukkan 5 gram asam salisilat dan 7,5 gram asam asetat anhidrida ke dalam labu alas datar serta tambahkan 5 tetes asam sulfat pekat.  Campuran dikocok sampai terjadi campuran sempurna kemudian dipanaskan dengan penangas air pada suhu 50-60 OC sambil diaduk selama 15 menit.  Dinginkan sambil tetap diaduk dan tambahkan 75 ml akuades kemudian saring dengan penyaring Buchner.  Hasil yang diperoleh dimurnikan dengan menggunakan pelarut akuades panas



3. Untuk terpenoid dan steroid misalnya friedelin digunakan  Pelarut yang mudah menguap contohnya : heksana yang mana heksana dipilih karena :

    - Titik didih pelarut rendah
    - Pelarut tidak melarutkan senyawa yang diinginkan
    - Pelarut terbaik untuk bahan yang akan diekstraksi
    - Pelarut tersebut akan terpisah dengan cepat setelah pengocokan
    - Sifat sesuai dengan senyawa yang akan diisolasi, polar atau nonpolar.
      B. untuk alkaloid contohnya nikotin digunakan pelarut methanol karena :    
     -Selektif, Stabil secara fisik dan kimia, Ekonomis, Keamanan dan Ramah lingkungan. Selain itu methanol juga dipilih karena alkaloid bersifat polar. Disini pelarut digunakan 1.5 kali volume evaporator ini di sebabkan agar saat diuapkan labu tidak dalam keadaaan kosong.

     C. untuk flavonoid contohnya flavon digunakan pelarut methanol hal ini  dikarenakan :
melarutkan dalam keadaan panas, tidak melarutkan senyawa lain dan mendidih dibawah titik leleh senyawa organic dan juga disebabkan flavonoid juga bersifat polar sama seperti alkaloid
     Cairan pelarut dalam pembuatan ekstrak adalah pelarut yang optimal untuk senyawa kandungan berkhasiat atau yang aktif, dengan demikian senyawa tersebut dapat terpisahkan dari bahan dan dari senyawa kandungan lainnya. Ekstrak hanya mengandung sebagian besar senyawa kandungan yang diinginkan.


4.Dasar titik tolak penentuan struktur untuk kafein adalah penentuan sifat fisik, titik leleh, sifat optis aktif lalu selanjutnya setelah itu ditentukan barulah melakukan analisis spektroskopi ultraviolet, IR, NMR Proton dan NMR karbon. Lalu, barulah kita membandingkan data yang kita peroleh dengan struktur yang kira – kira mirip dengan punya kita yang sudah dipublikasikan orang-orang dijurnal yang sudah ada dan terakhir baru kita bisa usulkan struktur senyawa yang didapatkan itu.
Kalau menurut saya hal-hal pokok yang harus diperlukan dalam penentuan struktur adalah sifat fisik, titik leleh dan sifat optis aktif